ページの先頭です
ページ内移動用のリンクです
サイト内共通メニューへ移動します
本文へ移動します


サイトの現在地を表示します
サイトの現在地表示をスキップして本文へ移動します

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手②:β-Araneoseneの全合成」

[写真]

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第2回は、E.J.Coreyらによるβ-Araneoseneの全合成(2005)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

本合成では中間体Aからピナコール転位により天然物骨格Cを得ようとしたが、望みのbycyclo[9.3.0]骨格ではなく、bicyclo[9.2.1]骨格をもつBが得られてしまった。

Coreyらは中間体Aに適切な変換を施すことで、この転位反応を見事成功に導いている。どのような変換もしくは工夫を行えば、望む骨格Cが得られるだろうか。ピナコール転位の反応機構をもとに提案せよ。

[図]

掲載記事について

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しております。

Chem-Stationについて

お問い合わせ

この製品・ソリューションに関するお問い合わせ、資料請求は、富士フイルム和光純薬(株)までお気軽にお問い合わせください。

電話でのお問い合わせ
富士フイルム和光純薬(株) 03-3244-0305
ウェブでのお問い合わせ
お問い合わせフォーム


ここからフッターです

ページの終わりです
ページの先頭へ戻る